ChatRoulette è l'ultima arrivata nel mondo delle chat. Attivata nel novembre 2009 conta gia' 1 milione di utenti negli Stati Uniti. E' gratuita, ma si differenzia dalle altre chat sostanzialmente per un elemento: il nostro interlocutore non è un nostro amico o qualcuno che scegliamo in base ad una scheda, ma è un contatto a caso. Si entra nel sito, si clicca sul pulsante "next" posizionato in alto a sinistra, si consente a ChatRoulette di accedere alla vostra webcam e subito apparirà un utente a caso. Se l'utente che vi è capitato vi piace e siete ricambiati potete cominciare a chattare, altrimenti uno dei due ricliccherà su "next" e il gioco ricomincerà con un nuovo utente random. Nonostante non tutti usino questa chat per chiacchierare e/o cercare l'anima gemella rimane un passatempo diverente e un modo veloce per approcciare gente di tutti i tipi da ogni parte del mondo. Per collegarsi bastano una connessione internet, un personal computer e una webcam.